이야기는 두 개로 구성된다. 두 이야기의 남자 주인공들은 모두 실연한 경찰. 그리고 둘다 실연의 아픔을 잊게하는 독특한 방법을 가지고 있다. 사복경찰 금성무는 도시를 있는 힘껏 달리고, 양조위는 자신의 집에서 그의 소유물(곰인형, 금붕어, 비누, 젖은 옷)에 대고 계속 혼잣말로 중얼거린다. 5월 1일은 금성무의 생일이자 옛애인인 아미와 헤어진지 딱 한달이 되는 날이다. 금성무는 5월1일이 유효기간인 파인애플을 30일동안 사모으고 그날이 되도록 아미에게서 연락이 오지 않으면 그녀를 잊기로 혼자 마음먹고 있었다. 한편 5월 1일은 마약 밀매업자인 임청하가 자신을 배신한 중개인을 제거하기로 마음먹은 날이기도 하다. 5월1일까지 금성무는 초조하게 연락을 기다렸지만 옛 애인에게서는 감감무소식이고 실망한 그는 사모은 파인애플을 다 먹어버리고 술집에 간다. 그리고 거기서 처음 들어오는 여자를 사랑하기로 마음먹는데 그때 들어오는 임청하. 둘은 취하도록 술을 마시고 쉬고 싶다는 임청하를 호텔로 데리고 간다.